只管球员生涯中最辉煌的时候是在切尔西度过，但特里却是在维拉退役，并从2018-19赛季起担负球队的助理教练以前两个赛季，特里先是见证了维拉在英冠进级附加赛战胜前队友兰帕德挂帅的德比郡，从而举头升入英超；又见证了球队拼到着末一轮，终极以1分上风成功保级

在飞赴葡萄牙度假的私人飞机上，心情大年夜好的特里和妻子托尼一路举杯，庆祝维拉的成功保级

7月28日报道：

英超收官战1-1战平西汉姆联，让阿斯顿维拉以1分的上风成功保级，作为球队助理教练的前英格兰国脚特里也和妻子一路开喷鼻槟庆祝

除了特里，闻名的维拉球迷、英国皇位的第二顺位承袭人威廉王子也在社交媒体上庆祝维拉保级他转发了维拉官方账号宣布的易服室庆祝视频，并写道'从未狐疑'

而在飞抵葡萄牙之后，两人又前往阿尔加维的一处酒吧畅饮，随后托尼又晒出了两人栖身的豪华私人别墅